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이상재는 1867년 과거에 낙방한 후 박정양의 개인비서로 관계에 투신하였으며 1881년 일본을 시찰, 개화 사상을 접하였다.
귀국 이후 개화파 관료로 활동하다가 갑신정변에 연루되어 관직에서 사퇴하였다. 정치적 스승인 박정양의 몰락 이후 고향에서 은거하다가, 미국공사관 2등 서기관으로 부임하였다.
이후 조선을 속국으로 여기고 외교에 개입한 청나라 사신을 물리치고 직접 외교의 길을 열었다. 귀국 이후 독립협회, 만민공동회에서 민중 계몽운동을 하였다.
그러나 1899년 11월 독립협회, 만민공동회는 강제 해산되고, 1902년 개혁당 사건에 연루되어 투옥되었다가 풀려났으며 한일병탄 이후에는 관직을 사퇴하였다.
1905년 이후에는 윤치호와 함께 YMCA를 지도하였으며,
1919년의 3·1 만세 운동에는 참여를 거부하였으나
관련자로 지목되어 연행되기도 했다.
이후 교육과 청년의 계몽, 각성을 역설하는등 1920년대 중반 조선일보 사장과 신간회 활동하였다. 개인적으로 재물에 욕심을 부리지 않았고, 전셋방을 전전하였다.
그는 후일 대한민국의 대통령을 역임한 이승만의 정치적 스승 중의 한사람이었다. 충청남도 출신으로 고려의 학자 이색의 후손이다. 자는 계호(季皓), 아호는 월남(月南)이다. 본관은 한산이다
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